D-گلوکز بدون آب مرک و سیگما

گلوکز (یا دکستروز) یک قند ساده با فرمول مولکولی C6H12O6 است. گلوکز فراوان ترین مونو ساکارید، است. گلوکز عمدتا توسط گیاهان و بیشتر جلبک ها در طول فتوسنتز از آب و دی اکسید کربن، با استفاده از انرژی از نور خورشید ساخته می شود. در آن جا برای تولید سلولز در دیواره سلولی، که فراوان ترین کربوهیدرات است مصرف می شود. در متابولیسم انرژی، گلوکز مهمترین منبع انرژی در تمام موجودات زنده است.

برای متابولیسم به عنوان یک پلیمر ذخیره می شود، در گیاهان عمدتا به شکل نشاسته و آمیلوپکتین و در حیوانات به شکل گلیکوژن. گلوکز در خون حیوانات به عنوان قند خون گردش می کند. شکل طبیعی گلوکز D-glucose است، در حالیکه L-glucose در مقادیر نسبتا کوچک تولید می شود و اهمیت کمتری دارد.گلوکز، به عنوان محلول قند داخل وریدی، در فهرست داروهای ضروری سازمان بهداشت جهانی، مهمترین داروهای مورد نیاز در یک سیستم بهداشت اولیه است.

منابع

اکثر کربوهیدراتهای رژیمی حاوی گلوکز هستند یا به عنوان تنها بلوک ساختمانی (مانند نشاسته و گلیکوژن پلی ساکارید) و یا همراه با یک مونو ساکارید (مانند هتروپلی ساکارید ساکارز و لاکتوز). شکل غیر متصل یکی از مواد اصلی عسل است.

ساختار

گلوکز مونوساکاریدی است با فرمول C6H12O6 یا H-(C=O)-(CHOH)5-H که پنج گروه هیدروکسیل آن به شکل مشخصی اطراف زنجیرهٔ کربنی آن آرایش پیدا کرده‌اند

فرم خطی

در ساختار خطی (در مقابل ساختار حلقوی)، یک زنجیرهٔ کربنی با ۶ اتم کربن به چشم می‌خورد که ساختاری کاملاً خطی و بدون انشعاب را تشکیل داده‌اند. در این زنجیره کربن اول بخشی از گروه آلدهید C=O بوده و بقیه کربن‌ها هر یک دارای یک گروه هیدروکسیل هستند. بقیهٔ ظرفیت‌های کربن توسط پیوند با اتم هیدروژن پر شده‌اند. لذا گلوکز یک آلدوز و هگزوز یا یک آلدوهگزوز است.

ساختار خطی D-گلوکز

4 کربن از کربن‌های گلوکز (کربن ۲ تا ۵) مراکز ایزومری فضایی هستند به این معنی که با چهار بخش متفاوت پیوند برقرار کرده‌اند. برای مثال کربن شماره ۲ با H, OH, -(C=O)H و -(CHOH)4H پیوند بر قرار کرده‌است. در ایزومری از گلوکز که آن را D-گلوکز می‌نامیم، گروه‌های هیدروکسیل متصل به این کربن‌ها باید جایگیری فضایی خاصی داشته باشند طوری‌که وقتی مدل فیشر آن را رسم می‌کنیم، باید هیدروکسیل‌های مربوط به کربن‌ها ۲ و ۴ و ۵ در سمت راست بوده و هیدروکسیل مربوط به کربن ۳ در سمت چپ قرار گیرد.

جایگاه این ۴ گروه هیدروکسیل در مدل فیشر مربوط به L-گلوکز کاملاً برعکس می‌شود. L-گلوکز و D-گلوکز دو مورد از همهٔ ۱۶ مورد آلدوهگزوزها هستند. ۱۴ مورد بعدی عبارتند از آلوز، آلتروز، مانوز، گلوز، ایدوز، گالاکتوز و تالوز که هر یک دارای دو فرم L و D می‌باشند.

فرم حلقوی

در حالت محلول، فرم خطی، در تعادل با چندین ایزومر حلقوی قرار دارد. هر یک از این فرم‌های حلقوی متشکل از حلقه‌ای از اتم‌های کربن هستند که توسط یک اتم اکسیژن کامل می‌شود (هر حلقهٔ شش ضلعی، یک اتم اکسیژن و پنج اتم کربن دارد). گلوکز در محلول‌ها ۹۹% به شکل حلقوی پیرانوز دیده می‌شود و ۰٫۲۵% به شکل خطی. گلوکز به فرم حلقوی فورانوز (پنج ضلعی) نادر است.

واکنش بین کربن ۱ و کربن ۵ گلوکز باعث تشکیل حلقه‌ای شش ضلعی می‌شود که پیرانوز خوانده می‌شود. به‌طور نادر، واکنش بین کربن ۱ و کربن ۴ می‌تواند باعث تشکیل فرم پنج ضلعی یا فوران گردد. تمام کربن‌های حلقه، دارای یک اتم هیدروژن و یک گروه هیدروکسیل هستند به غیر از کربن آخر حلقه (کربن ۴ یا ۵) که به بقیهٔ کربن‌های زنجیرهٔ کربنی متصل شده‌است و اتصالی به گروه هیدروکسیل ندارد.

واکنش حلقوی شدن باعث می‌شود کربن شماره ۱ نیز کایرال شود (به ۴ گروه متفاوت اتصال داشته باشد – کایرال = مرکز فضایی) ۴ گروه متفاوت متصل به کربن شماره ۱ در ساختار حلقوی (کربن آنومری) می‌توانند به دو فرم متفاوت آرایش بگیرند که آن دو فرم مختلف را با نام‌های آلفا و بتا از هم تمیز می‌دهند. آنومری آلفا به این معنی است گروه هیدروکسیل روی کربن ۱ و گروه کربن دار روی کربن ۵، در خلاف جهت هم قرار گرفته‌اند و ساختار trans دارند.